GreenMailを1.6にバージョンアップするとAssertionErrorが発生する場合は、 以下の依存関係が悪さをしているので、
<dependency>
<groupId>com.sun.mail</groupId>
<artifactId>javax.mail</artifactId>
</dependency>
以下の様に変更すれば良い。
<dependency>
<groupId>com.sun.mail</groupId>
<artifactId>jakarta.mail</artifactId>
</dependency>
Ver. 1.6から依存関係にあるjavamailが変更された。